Предполагается, что ложны версии о посещении Колумбом Исландии или о его участии в каких-либо известных авантюрных экспедициях в период между 1470-м и 1473 годом. Вообще следует иметь в виду, что Колумб в молодые годы вряд ли был моряком-предпринимателем или удальцом, участвовавшим в корсарских мероприятиях и морских сражениях, столь частых в истории средиземноморских стран. Во всяком случае, еще в 1479 году он был комиссионером указанного выше генуэзского торгового дома Негро и Чентурионе и как его представитель закупал на острове Мадейра сахар.
В генуэзских архивах имеется запись от 25 августа 1479 года, которая свидетельствует, что генуэзский гражданин Христофоро Коломбо, возрастом 27 лет или около того, в ближайший понедельник отбывающий в Лиссабон, требует с Лодовико Чентурионе 100 флоринов долга. В Геную Колумб приезжал на короткое время: жил он в ту пору в Португалии – то в Лиссабоне, то на островах Мадейра и Порту-Санту (к северо-востоку от Мадейры).
Имеются предположения, что в Лиссабоне же обосновался брат Христофора Колумба – Бартоломе, который занимался вычерчиванием морских карт.
К 1479 году Христофор Колумб женился на Филиппе Монис ди Перестрелло, дочери португальского правителя острова Порту-Санту. От этого брака родился в 1480 году старший сын Колумба, Диего, впоследствии унаследовавший титул адмирала и вице-короля Индий. Колумб некоторое время прожил с Филиппой Перестрелло на Порту-Санту, куда правителем в 80-х годах XV века был назначен брат его жены, Бартоломе Перестрелло. Остров этот, расположенный в 50 километрах к северо-востоку от Мадейры, нередко посещался тогда португальскими мореплавателями, которые совершали рейды в Атлантику. Бесспорно, их рассказы о действительных и вымышленных путешествиях Колумбу приходилось здесь слышать много раз.
С вступлением на португальский престол короля Жуана II (1481 г.) возобновилась активная деятельность португальских мореплавателей – искателей путей в Индию. В 1482 году Диогу Азамбужа по распоряжению короля предпринял морской поход в Гвинею и основал на северном берегу Гвинейского залива (на Золотом Береге) Сан-Жоржи-да-Мина промежуточную базу на пути в Южную Африку. Колумб на полях двух принадлежавших ему книг отметил, что он лично побывал в Мине и что ему часто приходилось совершать плавания к берегам Гвинеи. Трудно сказать, насколько эти отметки Колумба, подлинность которых к тому же оспаривается, соответствуют истине. Во всяком случае, если он посетил Мину, то мог сделать это в 1482–1485 годах. Ряд указаний в письмах Колумба, особенно в письме, где излагаются результаты его третьего путешествия, свидетельствуют, что он действительно посещал ранее Гвинею.
Итак, нет никаких документальных доказательств, кроме личных заявлений самого Колумба, что он совершал какие-либо дальние плавания до первого перехода через Атлантический океан. И тем не менее уже во время своего первого плавания Христофор Колумб, несмотря на неизбежные при новизне предприятия промахи и неудачи, проявил себя как очень опытный моряк, в котором счастливо сочетались качества капитана, астронома и пилота (лоцмана). Он не только вполне освоил искусство кораблевождения своего времени, но и поднял его на более высокую ступень.
Крайне неясна история возникновения знаменитого проекта Колумба. Большинство современных нам историков эпохи великих открытий сомневаются в том, что флорентийский ученый Тосканелли посылал лично Колумбу письмо, в котором указывалось, что Чипангу и Катай (Япония и Китай) лежат всего лишь в 5000 морских миль от Лиссабона; нельзя поэтому утверждать, что именно заявления Тосканелли легли в основу замысла Колумба. Несомненно одно, что Колумб, обратившись к некоторым из наиболее распространенных трудов по космографии того времени (а эти труды в XV столетии основывались на представлениях античных географов и на данных, приводимых арабскими географами и другими путешественниками, посетившими Индию и Китай), мог найти там указания, подобные тем, которые якобы были им непосредственно получены от Тосканелли. Но скептически настроенные историки все же не могут объяснить, для чего нужно было биографам Колумба, лично знавшим его, выдумывать его переписку с флорентийским ученым. Ведь такая ложь ничего не прибавляла и не убавляла в славе Колумба.
В 1484 году король Жуан II создал «Совет математиков», который должен был рассматривать все дела, связанные с утверждением проектов заморских предприятий. Португальский историк XVI столетия Жуан Барруш указывает, что этот Совет рассмотрел и отклонил проект генуэзца Христофора Колумба, который предлагал «открыть остров Сипанго через Западный океан».
Лас Касас в «Истории Индий» также пишет, что Колумб предлагал королю Жуану II снарядить три каравеллы и снабдить их годичным запасом продовольствия и товарами для торговых операций с жителями заокеанских стран. Эти три каравеллы, следуя западным путем, должны были доплыть до Индии, «великого острова Сипанго и царства великого хана».
Неясно, по каким мотивам «Совет математиков» отклонил проект Колумба. Во всяком случае, уже в 1485 году Колумб убедился, что в Португалии он не сможет найти поддержку своим замыслам, и, покинув в этом же году Лиссабон, он отправляется в Кастилию со своим пятилетним сыном Диего (жена Колумба Филиппа умерла, видимо, в 1484 или в 1485 году). Португалию Колумб оставил весьма поспешно, возможно потому, что ему пришлось спасаться от преследований кредиторов.
Карта Тосканелли (реконструкция по Кречмеру)
Колумб прибыл в Палос и нашел пристанище в расположенном близ этого города францисканском монастыре Рабида. Здесь он встретился с очень влиятельным духовным лицом – «кустодием» («хранителем») севильской провинции Францисканского ордена, Антонио Мораченой, видным кастильским астрологом, который впоследствии, совместно с другим влиятельным францисканцем, Хуаном Пересом, настоятелем Рабиды, оказал Колумбу поддержку в его хлопотах при дворе.
По совету Морачены Колумб сперва предложил свой проект богатейшему гранду Кастилии герцогу Энрике Гусману, который заинтересовался предложением Колумба, но переговоры вскоре прервались. Смутьян и ярый противник жесткой политики кастильской короны, направленной против крупных феодалов, Гусман навлек на себя гнев королевы Изабеллы и вынужден был покинуть Севилью.
Тогда Колумб обратился к другому кастильскому гранду, герцогу Мединасели, у которого он просил сумму, необходимую для снаряжения трех или четырех каравелл. Герцог, желая получить от короны разрешение на организацию экспедиции, обратился к королеве Изабелле, которая вызвала Колумба ко двору и, выслушав его предложения, приказала передать их на рассмотрение особой комиссии.
Прямо не отказывая герцогу Мединасели в его просьбе, королева стремилась затянуть разрешение вопросов, связанных с намечаемой экспедицией. Изабелла не была заинтересована в таких заморских предприятиях, доходы от которых поступали не в ее казну, а в пользу ее политических противников – крупных испанских феодалов.
Пока шли эти переговоры, Колумб жил на содержании герцога Мединасели.
Первая аудиенция у Изабеллы состоялась в мае 1486 года в Кордове. Здесь же произошла встреча Колумба с Алонсо Кинтанильей, начальником кастильской счетной палаты, который ввел его в дом кардинала Испании и первого советника короля и королевы, архиепископа толедского Педро Мендосы.
Комиссия, которая должна была рассмотреть предложения Колумба, была создана в том же 1486 году. Главой ее был назначен Эрнандо Талавера, настоятель монастыря Прадо близ Вальядолида, а одним из ее членов был доминиканец Диего Деса, впоследствии великий инквизитор, прославившийся своими массовыми расправами с маврами и «еретиками». Заседания комиссии проводились с начала лета 1486 года в Кордове, а затем продолжались в коллегии св. Стефана, в Саламанкском университете. Необходимо заметить, что вымышленной от начала до конца является версия о торжественном заседании совета Саламанкского университета, на котором якобы был отвергнут проект Колумба на том основании, что ученые мужи были возмущены соображениями Колумба о шарообразности Земли.